Esta ronda inaugural conta com a participação de 16 clubes, incluindo os embates entre Lagameças e Moitense, Juventude Melidense e Alcochetense B, Pescadores da Costa de Caparica e União de Santiago, Sesimbra e Clube Recreio e Instrução, Charneca de Caparica e Seixal, Cova da Piedade e Barreirense, e ainda o Grandolense frente ao Comércio e Indústria.

Os oito totalistas que saírem vitoriosos destes confrontos garantem o apuramento para os quartos de final, agendados para o dia 21 de fevereiro.

Seguem-se as meias-finais a 26 de março, aproveitando o feriado de Sexta-Feira Santa, estando a grande final da prova rainha do futebol distrital marcada para o dia 10 de junho de 2027.