As duas etapas mais longas são as primeiras. Na abertura, dia 23, o pelotão rola entre Reguengos de Monsaraz e Beja, com uma chegada que se prevê para velocistas, depois de percorridos 194,5 quilómetros. Um dia mais tarde a viagem terá 195,5 quilómetros, unindo Almodôvar a Sines, num trajeto que, em dias de vento, propicia espetáculo e diferenças significativas de tempo.

Segue-se uma tirada de 173,1 quilómetros entre Alcácer do Sal e Mora, na qual o protagonismo também é apontado aos homens rápidos. No dia seguinte, 26 de junho, chega a jornada dupla e potencialmente decisiva da prova.
De manhã, o pelotão pedala entre Monforte e Castelo de Vide. O itinerário, com 85 quilómetros, inclui as subidas de Cabeço de Mouro, Monte Paleiros e Senhora da Penha, proporcionando terreno para os trepadores mexerem com a corrida. Na tarde do mesmo dia chega o já tradicional contrarrelógio de Castelo de Vide. Apenas 8,4 quilómetros, mas com a subida da Senhora da Penha no trajeto.
O final de festa acontecerá na Praça do Giraldo, Évora, uma chegada sempre técnica, que, em 2021, será alcançada após 162,9 quilómetros a pedalar desde Portalegre.